当然，私下郑伊健仍然抽空教会了陈小春他们打游戏，并且给他们一人送了一部游戏机，1996年《古惑仔之人在江湖》上映，拿下票房冠军
1995年，王晶、刘伟强筹拍《古惑仔之人在江湖》。
属意的几个“陈浩南”人选都推掉了这部戏，几位幕后主创一筹莫展。
此时郑伊健已和王晶合作了四部电影，四部都不卖座，王晶很有些气馁。
但见郑伊健长发飘飘，剑眉星目，很像漫画里的陈浩南，决定让郑伊健再试一次。
郑伊健本来也不愿意接这部戏，他怕当古惑仔就没人听自己的歌了，奈何自己还欠王晶一部电影，拍就拍吧。
开机第一天，郑伊健碰到刚做完造型的风火海(陈小春、谢天华、朱永棠组成的组合)，他心里就想，这些人怎么会这么像古惑仔。
拍摄片场从幕后到演员，所有人专注的状态很快感染到郑伊健，他抛开杂念，全身心投入到陈浩南这个角色。
刘伟强早有耳闻郑伊健爱打游戏，却发现郑伊健不会在现场玩，没有自己戏份时也会留心剧组拍摄情况。
当然，私下郑伊健仍然抽空教会了陈小春他们打游戏，并且给他们一人送了一部游戏机。
1996年《古惑仔之人在江湖》上映，拿下票房冠军。
彼时，香港影视已进入低迷期。
《古惑仔》的走红给当时陷入泥沼的香港电影业注入一剂新的力量。
《古惑仔》的一帮演员红了，尤其是郑伊健。
同时，批评的声音也不绝于耳，黑社会打架斗殴争抢地盘让人热血沸，不少年轻人效仿大哥小弟的义气行为，误入歧途。
郑伊健在街市拍《古惑仔》续集时，有主妇路过指责他败坏风气。
因为心理压力，郑伊健不想继续拍下去。
刘伟强跟他说，你可以选择放弃，但现在市道不佳，如果你不拍，灯光师，收音师，这些幕后人员就没有工作了。
郑伊健再三犹豫，还是选择了继续。
1998年，香港全年只拍摄了6部电影，郑伊健主演了3部。那几年，郑伊健三个字就等于金字招牌。
演戏，唱歌、广告，工作排得满满当当。
一日，他去广告公司拍广告，这家公司一个其貌不扬的女员工像小粉丝一样跑来合影，闲聊几句郑伊健发现她是跟郭富城一起拍过广告的蒙嘉慧。
当时郑伊健有些吃惊，很耿直说了句“为何相貌差这么远。”结果一旁的记者听到，拍下蒙嘉慧工作的丑模样。
蒙嘉慧很不高兴，但那张照片从未曝光。
后来她正式进入演艺圈，再遇那位记者才知道，郑伊健曾致电给这位记者，交代他：这女孩不是圈中人，别刊登照片。
这段有些英雄救美的桥段，在蒙嘉慧心中埋下怎样的情愫不得而知。
只知道几部《古惑仔》拍下来，郑伊健和陈小春友谊逐渐深厚。
两人在1998年还合作了《幻影特工》。
有一场戏在马来西亚取景，一下飞机，郑伊健马上拉着陈小春去玩具城，陈小春说他，你已三十出头了，还整天只顾着玩游戏机。
在马来西亚海滩，郑伊健玩得很开心，又蹦又跳又踢海水，陈小春看着他，仿佛看到一个从未见过海滩的十八岁男孩。
这之后他们合作不多，各自工作，陈小春有时跟郑伊健通电话，那头的郑伊健一下在巴黎，一下在西班牙，陈小春忍不住问：“你不用工作的吗？”
很久以后陈小春明白，郑伊健一生都在过童年。
郑伊健喜欢天马行空，抽离现实的东西。
以前在tvb，他爱在兜里揣本漫画，等班车时就掏出来看看。
一次，他拿出本《风云》，欣喜地说：“如果真的有导演可以拍《风云》，能让我演聂风就好了。”
同事嘲讽他“你当然不行了，哪里来的资格，怎么可能拍得到？”
谁料他梦想成真。
拍完《古惑仔》系列，刘伟强决定执导漫画改编的电影《风云雄霸天下》，主角仍用郑伊健。
《风云雄霸天下》剧照
电影在上映后，票房收入高达4150万港币，成为当年香港年度票房冠军。
原著漫画作者马荣成对郑伊健赞不绝口，“他就是从漫画里走出来的人，是凡事都不强求的聂风。”
九十年代末，郑伊健风头直逼四大天王，被媒体称为第五大天王。
而“双琪夺面”事件令他一夜之间事业跌落谷底。
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